Começou sua carreira profissional aos 3 anos de idade, no comercial para Shake’N'Bake. Em 1999 ela participou do filme The Prophet’s Game ao lado de Dennis Hopper no papel de Honey Bee Swan. Em 2000 ela interpretou Cindy Lou Who ao lado de Jim Carey no filme How the Grinch Stole Christmas (O Grinch). Com este papel Taylor foi nomeada a três prêmio: Saturn Award (como Melhor Atriz Jovem), Blockbuster Entertainment Award (como Melhor Iniciante Feminino) e Young Artist Award (como Melhor Visualizado em um Filme – Atores de 10 anos ou mais jovens).
Em 2002 ela participou de Pequenos Espiões 2 – A Volta dos Super Espiões, onde fez o papel de Alexandra. Ela também fez outros filmes como: Hansel e Gretel, Salvando Shiloh, Underdog e mais. 

No outono de 2007, Taylor foi escalada para fazer o papel de Jenny Humphrey no seriado Gossip Girl, baseado na saga de livros de nome amônio da autora Cecily von Ziegesar. A serie foi estreada no dia 19 de Setembro do mesmo ano na CW Network e é dirigida por Josh Schwartz.
Durante o tempo em que interpretou a jovem Jenny, Taylor Momsen mudou radicalmente de visual e de atitude em suas roupas. Assim como sua personagem ela começou vestindo roupas escuras e com uma maquiagem totalmente "rock glam"
Ela criou sua própria banda, a The Pretty Reckless. E estará lançando o primeiro CD em 2010.
Taylor Momsen tem sido vista como um dos novos ícones fashion norte-americanos, tanto que já ganhou espaço em várias capas de revista! Primeiro na "New York" junto com o elenco de GG; depois quase irreconhecível na "Crash" e por último com jeito romântica fashion na "Page Six Magazine".









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